You Should Have Left gira em torno de um casal que parte numa viagem, na companhia da filha pequena. Logo o refúgio aparentemente perfeito se distorce em um pesadelo, quando a compreensão do marido sobre a realidade começa a se desfazer. Com o passar do tempo, ele começa a suspeitar que uma força sinistra sabe mais do que ele ou sua esposa revelaram, até mesmo um para ao outro.