Em uma odisséia hilária única de autodescoberta e observação cultural, o documentarista e autodescrito “nova-iorquino ansioso” John Wilson filma oculta e obsessivamente a vida de seus colegas nova-iorquinos enquanto tenta dar conselhos cotidianos sobre tópicos relacionáveis. As constrangedoras contradições da vida moderna são amenizadas pelo comentário sincero e não polido de Wilson. Com base nos curtas “como fazer” lançados anteriormente por Wilson, cada episódio tem reviravoltas inesperadas, mas é baseado na honestidade refrescante de John.