Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) é um cara sedutor, considerado um verdadeiro Don Juan moderno pelos seus amigos. Seu mundo gira em torno das coisas que lhe interessam, a academia, sua casa, seu carro, sua família, seus amigos e suas mulheres. Até que Barbara (Scarlett Johansson) aparece em sua vida mudando-a completamente.
