Na véspera de seu aniversário, Brandon (Seth Green), descobre que sua esposa está tendo um caso. Em vez de confrontá-la, ele convida seu melhor amigo de infância, Dan (Breckin Meyer), para viajar com ele à Tailândia, um presente que ele pretendia dar a esposa. Uma vez lá, eles fazem uma série de excursões e passeios para um feliz casal em lua de mel. E enquanto viajam por lindas cavernas e vistas épicas, eles vão descobrir que não existe um livro de regras para encontrar propósito e significado na vida.