Danny só não imaginava que quando seu irmão, Larry (Eddie Kaye Thomas), descobrisse que ele ainda é virgem, sua vida viraria um inferno. Larry fica obcecado por conseguir alguém que tire a virgindade do irmão e começa a arrumar diversos encontros para ele.
Quase todos terminam num desastre, ou porque a garota desiste quando descobre que ele é cego ou porque ela é feia, desajeitada e esquisita demais. Para Danny, o que importa não é sexo, mas uma companheira em sua vida.
Ele decide então se aventurar num procedimento arriscado no cérebro que pode (ou não) lhe devolver parte da visão. Quando ele vai se consultar com o médico, conhece por acaso a enfermeira indiana Leeza (Anjali Jay).
Os dois acabam se conhecendo melhor e se apaixonando. Quando tudo parecia dar certo, ela conta que está prometida a outro homem e que não pode levar a relação adiante.