A trama, baseado em uma história verídica, acompanha Greville Wynne (Cumberbatch) um empresário britânico que é recrutado para trabalhar em um dos maiores conflitos da história da espionagem. Sob as ordens de uma espiã da MI-6 e da CIA (Brosnahan) ele irá formar uma parceria com o oficial russo Oleg Penkovsky (Ninidze) para tentar coletar dados de inteligência e assim prevenir uma guerra nuclear e impedir a Crise Cubana de Mísseis.