Hugo, um advogadode Nova York e sua melhor amiga Madelyn, vão a Milwaukee para passar as férias com sua mãe sempre casamenteira Kate, que também é responsável pelas celebrações locais do Natal. É quando Hugo se depara com Patrick, amigo de colégio e primeira paixão secreta, que volta à cidade após uma temporada de sucesso no Vale do Silício.
Enquanto eles aproveitam as festividades locais, a atração de Hugo e Patrick é inegável e parece que a bem-intencionada união esquematizada por Kate é um sucesso. Mas, como Hugo recebe a notícia de uma grande promoção que exige uma mudança para Londres. Ele então deve decidir o que é mais importante.