Maggie, uma empreendedora de sucesso, volta para casa para um testamento e descobre que herdou metade do famoso negócio de doces de sua tia. O que ela não entende é porque o fornecedor de sua tia Dee, Dex, herdou a outra metade. Seu retorno também coincide com o Sweet Autumn Fest da cidade, e por meio de uma série de cartas que tia Dee deixou, Maggie e Dex procuram a razão por trás dos seus desejos finais. Conforme ela e Dex ficam mais próximos, Maggie deve decidir se a vida que ela construiu é a que ela deseja.