Após deixar Nova York, a poderosa advogada Jessica Pearson (Gina Torres), tenta se ajustar à política suja de Chicago. Recém-nomeada como a mão direita do prefeito de Chicago Bobby Novak (Morgan Spector), Jessica rapidamente se envolve em um novo mundo perigoso, onde cada ação tem consequências a longo prazo. Com sua compulsão de vencer, Jessica é forçada a conciliar sua unidade imparável com seu desejo de fazer a coisa certa – duas coisas muito em desacordo.