O longa retrata três anos da vida do escritor norte-americano Ernest Hemingway (Adrian Sparks), e sua amizade com o jornalista de Miami Denne Bart Petitclerc (Giovanni Ribisi), na conturbada Cuba dos anos 1950. No período, enquanto a Revolução Cubana avançava, Hemingway enfrentou uma grave depressão.
In 1959, a young journalist ventures to Havana, Cuba to meet his idol, the legendary Ernest Hemingway who helped him find his literary voice, while the Cuban Revolution comes to a boil around them.
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