Em Jann, Jann Arden interpreta uma versão ficcional e autodepreciativa de si mesma: uma cantora e compositora de “certa idade” em severa negação da dura realidade de que sua carreira musical anterior está lentamente (ok, rapidamente) desaparecendo. Mas não é apenas a carreira de Jann que depende do suporte de vida – ela está recém-solteira (não a lembre), sua irmã pode renegá-la e sua mãe pode estar mostrando os primeiros sinais de perda de memória. A vida pessoal de Jann está em frangalhos e ela está convencida de que a cura para tudo é recrutar um novo gerente para ajudar a reformular sua imagem. Preenchida com muitos momentos de LOL, ela embarca em uma busca para retornar à grandeza e se tornar viral, mas em vez disso se enreda nas pressões de sua vida “real”. Jann está na encruzilhada entre quem ela era e quem ela quer ser. Jann pode encenar um retorno, recuperar a fama … e estar lá para as pessoas que a amam?