Conheça Jay Butler, um adorável underachiever que trabalha como motorista de van em uma comunidade de vida assistida, e Harry Byrd, que está sendo expulso da comunidade por irascibilidade geral. A pedido da casa e dos três filhos obstinados de Harry, Jay é designado para levar Harry a uma nova casa. Mas nem tudo é uma viagem tranquila e, ao longo do caminho, a dupla enfrenta uma variedade de desventuras, incluindo ser apanhada por uma trupe de dançarinos burlescos liderados pelo incomparável Red e realizar um ato de comédia improvisado diante de um público ao vivo.