Cowboys é um drama familiar que acompanha Troy (Steve Zahn ) e seu filho que estão fugindo no oeste rural de Montana, com o objetivo de chegarem na fronteira do Canadá. Tentando libertar seu filho trans dos preconceitos de sua mãe, Troy também tem encara problemas de saúde mental e não tem a medicação necessária. No entanto, a mãe de Joe, Sally (Jillian Bell), descobre o desaparecimento e acaba envolvendo forças externas para encontrá-los.