Chance Hazelton é dona de uma loja de presentes difícil e “difícil de encontrar” chamada “Gifts by Chance”. Com a aproximação da temporada de compras de Natal, Chance é contratado por William Richards, um empresário rico e popular para ajudá-lo a organizar a proposta perfeita para sua namorada Leyla Brooks. Quando Chance precisa se aproximar de Leyla para descobrir do que ela gosta, eles elaboram um plano para que ela compareça à festa de Natal como uma velha amiga da família. Chance e William continuam a passar mais tempo juntos na esperança de conceber o pedido perfeito, mas Leyla não parece estar pronta para o casamento e cada plano parece desmoronar. À medida que Chance e William se conhecem mais, eles começam a revelar o que há de melhor um no outro. Chance começa a ver que a vida é mais do que viver no passado e William começa a descobrir quem ele é além de sua imagem pública.