A história é contada sobre Tyler O’Conner, um jovem autor gay, que sofre de um distúrbio de ansiedade comumente chamado de “Paralisia da Análise”, uma incapacidade de agir sem imaginar as maneiras pelas quais todas as escolhas possíveis poderiam dar errado. Tyler dedica a pedir a seu vizinho bonito, Shane, para sair para tomar café. Apesar de uma enxurrada de desastres imaginários, a data vai bem, e Shane e Tyler finalmente se apaixonam. No entanto, a relação entre Tyler e Shane não será fácil, já que Tuler acha que Shane pode deixá-lo a qualquer momento e ele não se sente feliz.
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