Depois de abrir uma cápsula do tempo de 100 anos e encontrar o antigo diário de seu avô, Lou questiona se ela deveria se mudar para Nova York depois do Natal para continuar sua carreira de escritora ou ficar em Pine Grove para continuar o jornal local de sua família. O charmoso chef Kyle também está em uma encruzilhada, visitando Pine Grove nas férias. Quando Lou e Kyle se encontram, os dois têm dúvidas sobre seu futuro, mas a magia da temporada de férias e a conexão que eles têm ajuda cada uma de suas jornadas.
