Ally Morgan é uma médica de emergência viciada em trabalho que luta pelo equilíbrio entre vida profissional e pessoal com o namorado, Josh. Na noite eles se separam. Ally está infeliz sozinha antes de um encontro casual com um barista bonito, Gabe a leva a cumprir uma lista de atividades divertidas que ela nunca teria feito sozinha. Melhor amiga de Ally e colega médica de emergência, Dawn nunca viu Ally tão envolvida fora do trabalho e está torcendo por um relacionamento Gabe-Ally. Agora, a santa Maureen deve redirecionar as intenções sinceras de Gabe se Josh e Ally tiverem alguma chance de reconciliação neste Natal.